Emmie已经三十多岁了，在纽约已经住了十多年，最近她开始觉得生活并不如意，而且常常问自己：“这就是我应该过的日子吗？”她和她的老公Graham没有孩子，不过婚姻美满。但她的蒸蒸日上的事业和美满的家庭并不能阻止她幻想与高中男友Jason各种“假如”。Jason如今依旧留在老家，追逐着自己艺术家的梦想。
　　在高中时候，Emmie和Jason是天造地设的一对。他们曾有着田园诗般浪漫的爱情，重要的是，在某种程度上说，这种感情一直存在着，从未停止。他们之间没有过很大的争吵，没有劈腿，甚至没有一个正式的分手。实际上，在她的记忆中，他们只是都认为两个人的未来大相径庭，分开是迟早的事罢了。这么多年了，Emmie对此一直不能释怀，这甚至促使她过度回忆那段浪漫的初恋，单纯又美好。她总是觉得其实以某种方式他们还一直在一起，并且他一直在那里等她回去。
　　Emmie一时兴起，居然长途跋涉走回老家找Jason，她甚至想，如果他依旧能激起她生活的希望，她就他共度余生。与此同时，Emmie同样要面对她的父母和哥哥Brandon的一系列问题。当Emmie说回来老家是为了解决未解决的问题，他的哥哥挖苦道“嗯，‘老家’对你来说，是为了解决问题才会想要回来的地方。”
　　然而回到老家后，Emmie发现一切都出乎意料之外，Emmie被迫必须从大局着眼做出一个决定……