Rosenberg började med teater i liten skala redan på dagis. Hennes mamma jobbade som dramapedagog och hela dagiset fick vara med i barnprogrammet Du måste förstå att jag älskar Fantomen som sändes julen 1981. Rosenberg var också med i Vår teater i Högdalen.[1] På gymnasiet gick hon 3-årig samhällsvetenskaplig linje med estetisk inriktning. Hon hade också en mindre roll i långfilmen Agnes Cecilia från 1991. Rosenberg var medlem i dansmusikgruppen AdAstra där hon och hennes klasskamrat från gymnasiet, Åsa Schmalenbach, var sångerskor, tillsammans med Bengt Girell Jr och Kim Henry Bergström. Gruppen släppte sitt debutalbum hösten 1994 och gjorde en kort Sverigeturné.[2][3] Efteråt har Rosenberg förklarat att det inte alls var hennes grej att sjunga i ett band.[4] Hösten 1994 fick hon också stor uppmärksamhet för sin roll som Sonja, den glada ägaren till glassbaren, i Ulf Malmros TV-serie Rapport till himlen. Hösten 1994 spelade hon dessutom in långfilmen En på miljonen.

1997 började Rosenberg på Teaterhögskolan i Stockholm och kombinerade det med både pjäser, revyer och filmer. 2001 återvände hon till musiken och spelade in en skiva med Tomas Hirdman.[5] Samma år fick hon också Guldmasken för sin roll i farsen Maken till fruar.

2002 var det tänkt att Rosenberg skulle spela den kvinnliga huvudrollen i musikalen Singin’ in the Rain på Oscarsteatern.[6] Projektet blev dock uppskjutet och när musikalen hade premiär hösten 2006 hade Hanna Lindblad den kvinnliga huvudrollen.

I TV-serien Kvarteret Skatan fick Rosenberg återigen möjlighet att spela komedi. I barnprogrammet Allt och lite till spelade Rosenberg den pedantiska Vivianne D Ångström, prenumerant på tidningen “Linjal och exakt vetenskap”, mot Elisabet Carlsson och Jacob Ericksson

Vanna deltog i På spåret 2009/2010 ihop med sin pappa Göran Rosenberg och slutade på sista plats i sin grupp.

Vanna Rosenberg är gift med filmproducenten Ulf Synnerholm.[7] Hon var sommarpratare 2010.